Химики из исследовательского центра Scripps Research (США) изобрели эффективный метод создания синтетической версии растительного соединения билобалида, которое естественным образом вырабатывается деревьями гинкго. Это значительный прорыв, потому что билобалид и близкородственные соединения имеют потенциальную коммерческую ценность в качестве медикаментов и «зеленых» инсектицидов.

Деревья гинкго производят состав для отпугивания насекомых-вредителей, но он фактически не токсичен для человека. Метод, опубликованный в журнале Nature, позволяет химикам относительно легко и значительно дешевле получать и изучать билобалид и родственные соединения, чем это было возможно ранее.

«Данный процесс демонстрирует то, как создание правильных новых химических реакций обеспечивает быстрый доступ к сложным природным соединениям. Теперь у нас есть возможность получить доступ к билобалиду и химическому пространству вокруг него, многие из которых могут иметь еще лучшие свойства», — заявил доктор философских наук, профессор кафедры химии в Scripps Research, Райан Шенви.

Дерево гинкго (Ginkgo biloba) считается живым ископаемым. Его родственные виды существовали на Земле 270 миллионов лет назад, до появления динозавров, и сумели пережить последующие глобальные катаклизмы, которые уничтожили динозавров, а также многие виды растений и животных.

Неудивительно, что, учитывая это наследие, отдельные разновидности деревьев гинкго на сегодняшний день необычайно выносливы и долговечны. Некоторым экземплярам тысячи лет. Традиционная китайская медицина включает в себя использование экстрактов гинкго для лечения различных заболеваний. Считается также, что даже листья использовались в древние времена в качестве закладок для книг, защищающих от насекомых, поедающих бумагу, таких, как обыкновенная чешуйница.

Вероятным фактором долголетия G. biloba является набор инсектицидных соединений, обнаруженных в его листьях и орехах. К ним относятся гинкголидные соединения, которые могут вызывать опасные кровотечения у людей, принимающих их в достаточно высоких дозах. А также менее известные, к примеру, билобалид, оказывающий сильное воздействие на насекомых, но, по-видимому, практически не токсичный для людей. Билобалид также быстро разрушается в окружающей среде, что является отличным свойством для «зеленого» инсектицида.

Тем не менее, билобалид имеет сложную структуру углеродного скелета с восемью атомами кислорода, что делает его синтез по своей сути сложным. Ранее опубликованные методы были достаточно затратными по времени, отчасти по причине сложности установки всех этих атомов кислорода в правильном положении.

«Мы попробовали другой подход. Вместо того, чтобы раскалывать структуру, помещая атомы кислорода по одному, мы начали с больших кислородсодержащих фрагментов, а затем соединили их вместе, как будто собирая мебель Ikea», — отметил господин Шенви.

Новый метод синтеза, разработанный главным образом аспирантами Меган Бейкер и Робертом Деморе, а также Масаки Охтавой, защитившим докторскую диссертацию, завершился процедурой, во время которой была раскрыта чашеобразная молекулярная архитектура, и конечный атом кислорода был помещен в точное место внутри нее.

В целом, синтез требует гораздо меньше времени и усилий по сравнению с предыдущими методами, а его развитие означает, что у химиков теперь появился практический метод органического синтеза для получения не только билобалида, но и производных соединений, чтобы исследовать их свойства в качестве инсектицидов, или даже в качестве потенциальных фармацевтических препаратов.

«С тех пор, как стало известно о новом синтезе, агрохимическая промышленность проявила крайнюю заинтересованность по причине хороших характеристик билобалида в качестве инсектицида и безопасности его использования», — сообщил профессор кафедры химии в Scripps Research.

 

*по информации из открытых источников

 

Читайте также:

Нидерландские ученые нашли альтернативу хлорпропаму

Ученые вывели сорт клубники с длительным сроком хранения

Испанские ученые разработали биоразлагаемые контейнеры из латука